methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-altropyranoside | 146863-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-β-D-altropyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-β-D-altropyranosid]；(2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 146863-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-GSZZWUTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-altropyranoside 在 氨 作用下， 以 氨 为溶剂， 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Shape of Pyranoside Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  209.由3-对甲苯磺酰基甲基葡糖苷制备2：3-脱水-，3：4-脱水和3：6-脱水-甲基己糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001088

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 10. Regioselective Glycosidation of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-<scp>D</scp>-altropyranosides
  作者：Eva Bozó、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750816

  日期：1992.12.16

  Glycosidation by the diazirine 1, the trichloroacetimidate 4, and the bromide 5 of the altro-diol 2, possessing an intramolecular H-bond (HOC(3) to OC(1)) in solution, but not in the solid state, proceeds with high and complementary regioselectivity. From 2 and 1, one obtains mostly the 1,2-linked disaccharides 10 and 11 (β-D > α-D), together with the 1,3-linked isomers 12 and 13 (α-D > β-D; 1,2-/1

  由二吖丙因苷1中，三氯乙4，和溴化物5所述的雅卓二醇2，具有分子内氢键（HOC（3）OC（1））在溶液中，而不是在固体状态，继续进行高和互补的区域选择性。从2和1中，一个人主要获得1,2连接的二糖10和11（β-D>α-D），以及1,3连接的异构体12和13（α-D>β-D; 1 ，2- / 1,3-连接的产物，大约9：1），去甲基的1,3-连接的二糖24–27，三糖19–22，内酯the嗪23和羟基葡糖醛18，而2与4或5反应，主要生成1,3-连接的二糖（1,2- / 1,3-连接的产物，约1：9）。二糖还被表征为乙酸盐（14–17，28–31）。产率和立体选择性取决于给体，化学计量，溶剂，温度和浓度。1,3联二糖的糖基化与1产生三糖19-22。β-D- α-二醇3与1的反应以1：1的比例得到1,2-和1,3-连接的二糖32/33和34/35，表征为乙酸酯36-39，而根据Lemieux用5进行糖基化进行区域选择性（1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4
• 209. The preparation of 2 : 3-anhydro-, 3 : 4-anhydro-, and 3 : 6-anhydro-methylhexosides from 3-p-toluenesulphonyl methylglucoside
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001088

  日期：——