tert-butyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate | 98768-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate
• CAS: 98768-06-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: FFGBTZSXCTZFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate 在 N-乙基哌啶 、 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-1-Benzyl-3-((R)-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045

文献信息

• IWASAWA, NOBUHARU;HUANG, HUAMIN;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1045-1048
  作者：IWASAWA, NOBUHARU、HUANG, HUAMIN、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——