叔丁基苄基((2S,3R)-3-羟基-2-(2-硫代噻唑烷-3-羰基)丁基)氨基甲酸酯 | 98768-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 叔丁基苄基((2S,3R)-3-羟基-2-(2-硫代噻唑烷-3-羰基)丁基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl benzyl((2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)butyl)carbamate
• CAS: 98768-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: RFHWBGIBMLHIGP-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基苄基((2S,3R)-3-羟基-2-(2-硫代噻唑烷-3-羰基)丁基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (5R)-1-benzyl-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-(2-sulfanylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 tert-butyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 叔丁基苄基((2S,3R)-3-羟基-2-(2-硫代噻唑烷-3-羰基)丁基)氨基甲酸酯 、 叔丁基苄基((2S,3R)-3-羟基-2-(2-硫代噻唑烷-3-羰基)丁基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045