methyl 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2,3-dioxopropanoate | 1422958-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2,3-dioxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,3-dioxopropanoate；methyl 3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,3-dioxopropanoate
• CAS: 1422958-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: PZZLDZPAQOBKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2,3-dioxopropanoate 、 5,5'-dichloro­-3-­methoxy­-1H,1'H-2,2'­-bisindole 在 乙酸乙酯 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(+/-)-cladoniamide G
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 草酰氯 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2,3-dioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v

文献信息

• Total Synthesis of Cladoniamide G
  作者：Benjamin C. Loosley、Raymond J. Andersen、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol400055v

  日期：2013.3.1

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.