1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-3-(3-phenylthioureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 247152-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-3-(3-phenylthioureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 247152-86-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₃S
• 分子量: 516.664
• InChiKey: KDMSHVPPAZZTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-3-(3-phenylthioureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-3-(N-methyl-N'-phenylguanidino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted benzazepines as neuropeptide Y Y1 receptor antagonists

  摘要：

  A nuclei, have been designed, synthesized, and evaluated for activity. Through a blind screening we found the compound 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-7-methoxy-(3-(3)-methylureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (9: IC50 = 1.6 mu M). Chemical modifications of 9 gave a potent NPY Y1 antagonist 3-(N-(4-hydroxyphenyl)-N'-methylguanidino)-1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (14c: IC50 = 43 nM), which had no affinity for NPY Y2 and Y5 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00087-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-boc-氨基)苄醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-3-(3-phenylthioureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted benzazepines as neuropeptide Y Y1 receptor antagonists

  摘要：

  A nuclei, have been designed, synthesized, and evaluated for activity. Through a blind screening we found the compound 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-7-methoxy-(3-(3)-methylureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (9: IC50 = 1.6 mu M). Chemical modifications of 9 gave a potent NPY Y1 antagonist 3-(N-(4-hydroxyphenyl)-N'-methylguanidino)-1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (14c: IC50 = 43 nM), which had no affinity for NPY Y2 and Y5 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00087-5