cis-ethyl 1'-benzyl-2,2-dicyano-5-(4-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-ethyl 1'-benzyl-2,2-dicyano-5-(4-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-1'-benzyl-3,3-dicyano-5-(4-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclopentene-4,3'-indole]-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄O₅
• 分子量: 518.528
• InChiKey: BCYSPMFUUILQGG-FREGXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到cis-ethyl 1'-benzyl-2,2-dicyano-5-(4-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异亚丙基丙二腈的高区域和非对映选择性的螺环戊烯吲哚构建。

  摘要：

  据披露，在温和的条件下，磷化氢对Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与异亚丙基丙二腈的高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]环化具有出色的收率。在先前文献的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol201094f

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Construction of Spirocyclopenteneoxindoles through Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Isatylidene Malononitriles
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/ol201094f

  日期：2011.7.1

  Phosphine-catalyzed highly regio- and diastereoselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with isatylidene malononitriles has been disclosed to give the corresponding spirocyclopenteneoxindoles in excellent yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism has also been proposed on the basis of previous literature.

  据披露，在温和的条件下，磷化氢对Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与异亚丙基丙二腈的高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]环化具有出色的收率。在先前文献的基础上，还提出了合理的反应机理。