1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate | 944471-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate；Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 944471-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: VDUZKCVEFKZKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  双功能路易斯碱催化 2-羟基吡啶的不对称 N-烯丙基烷基化

  摘要：

  记录了手性路易斯碱催化的 2-羟基吡啶和 MBH 碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化，提供了一种方便地获得N-烷基化 2-吡啶酮的途径，其 ee 高达 99%，产率高达 99%。实验和计算研究表明，手性路易斯碱催化剂与 2-羟基吡啶之间的强氢键相互作用对该反应的反应性、化学选择性和对映选择性起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03207

文献信息

• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Alkynes, Sulfonyl Azides and Alcohols
  作者：Wangze Song、Ming Lei、Yang Shen、Shuying Cai、Wei Lu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000400

  日期：2010.10.4

  4-(Alkoxycarbonyl)-pent-4-enimidates were regioselectively synthesized via a copper-catalyzed four-component reaction of Baylis–Hillman adducts with terminal alkynes, sulfonyl azides and alcohols. The procedure is concise, general and efficient. The resulting pentenimidates could be further transformed to 3-methylene-2,3-dihydroindene-1-imidates.

  4-（烷氧羰基）-戊-4-亚氨基酸酯是通过铜催化的Baylis-Hillman加合物与末端炔烃，磺酰基叠氮化物和醇的四组分反应区域选择性合成的。程序简明，通用，高效。可以将所得戊烯酰胺进一步转化为3-亚甲基-2，3-二氢茚-1-亚氨酸酯。
• Atroposelective Access to Oxindole-Based Axially Chiral Styrenes via the Strategy of Catalytic Kinetic Resolution
  作者：Chun Ma、Feng-Tao Sheng、Hai-Qing Wang、Shuang Deng、Yu-Chen Zhang、Yinchun Jiao、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c00208

  日期：2020.9.16

  Atroposelective synthesis of axially chiral molecules has attracted substantial attention from chemists because of the importance of such molecules. However, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral styrenes or vinyl arenes is underdeveloped and challenging due to the low rotational barrier and weak configurational stability of such molecules. Therefore, the development of powerful strategies for the catalytic

  由于轴向手性分子的重要性，轴向手性分子的阻旋选择性合成引起了化学家的极大关注。然而，由于这些分子的低旋转势垒和弱构型稳定性，轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化不对称合成不发达且具有挑战性。因此，开发用于轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化阻转选择性合成的强大策略非常重要。在这项工作中，我们通过催化动力学拆分策略完成了首次对羟吲哚基轴向手性苯乙烯的阻转选择性访问，该策略提供了两种具有良好非对映选择性（高达94：6 dr）和出色的对映选择性（高达 98% ee）以及高选择性因子（S 高达 106）。这种策略不仅可以轻松获得基于羟吲哚的轴向手性苯乙烯，而且还为合成具有轴向和中心手性的双酰胺衍生物提供了一种可靠的方法。更重要的是，该策略为阻转异构家族，特别是轴向手性苯乙烯家族增加了一类新成员。
• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。
• (DHQ)₂AQN-Catalyzed Asymmetric Substitution of Isatin-Derived Hydrazones with O-Boc-Protected Morita–Baylis–Hillman Adducts: A Strategy for Synthesizing Enantioenriched Azo Compounds Incorporating an Oxindole Scaffold
  作者：Hai-Bin Yang、Yun-Zhou Zhao、Rui Sang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo5003246

  日期：2014.4.18

  The first example for the preparation of enantioenriched azo compounds from hydrazones and Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed, affording azo compounds incorporating an oxindole scaffold in up to 91% yield along with a 93% ee value under the catalysis of (DHQ)2AQN.

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。
• Facile synthesis of bisphosphine monoxides from Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Rongfang Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100192

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A facile two-step synthesis of bisphosphine monoxides (BPMOs, with both the phosphine and phosphine oxide moieties within one molecule) from readily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was realized. Under the catalysis of DABCO, the MBH carbonates undergo allylic phosphorylation reaction with diphenylphosphine oxide or diethyl phosphonate to give monophosphine

  图形摘要摘要实现了从容易获得的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐中轻松两步合成一氧化二膦（BPMO，在一个分子中具有膦和氧化膦部分）的方法。在DABCO的催化下，MBH碳酸酯与氧化二苯膦或膦酸二乙酯发生烯丙基磷酸化反应，得到带有活化烯烃部分的氧化单膦；随后用 HPPh2 对制备的氧化单膦进行碱催化氢膦化反应，很容易得到 BPMO。