(S)-N-[2-(1-methoxy-3-phenylpropyl)]-benzamide | 149030-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-(1-methoxy-3-phenylpropyl)]-benzamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-benzoyl-O-methylphenylalaninol；N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 149030-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KQMSROGBBUDYPW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(1-methoxy-3-phenylpropyl)]-benzamide 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(S)-N-[2-(1-methoxy-3-phenylpropyl)]-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-[2-(1-methoxy-3-phenylpropyl)]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Matsui, Syuichi; Uejima, Akinori; Suzuki, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 701 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one-pot, purification-free, preparation of amides using polymer-supported reagents
  作者：Marc Lannuzel、Marie Lamothe、Michel Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01387-9

  日期：2001.9

  A new one-pot method for amide preparation using polymer-supported carbodiimide is reported. It incorporated the use of HOBT to improve the reactivity of the supported reagent and expand the scope of this reaction. HOBT could then be subsequently easily removed from the medium with a supported carbonate base.

  报道了使用聚合物负载的碳二亚胺制备酰胺的一种新的一锅法。它结合了HOBT的使用，以改善负载型试剂的反应性并扩大该反应的范围。然后，可以用负载的碳酸盐碱将HOBT轻松地从介质中除去。