2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-甲醛 | 447406-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazole-5-carbaldehyde；2-(4-Trifluoromethylphenyl)thiazole-5-carbaldehyde；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 447406-52-2
• 化学式: C₁₁H₆F₃NOS
• 分子量: 257.236
• InChiKey: ULPFTKOKWHCIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-fluoro-5-(((2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-5-yl)methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲醛基噻唑 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056

文献信息

• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Preparation, Characterization, and Field-effect Transistor Performance of Benzo[1,2-<i>d</i>:4,5-<i>d</i>′]bisthiazole Derivatives
  作者：Masashi Mamada、Jun-ichi Nishida、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2008.766

  日期：2008.7.5

  Benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole (BBT) derivatives were newly synthesized, and the crystal structure, optical and electrochemical properties were investigated. They were applied for organic field-eff...

  新合成了苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑(BBT)衍生物，并研究了其晶体结构、光学和电化学性质。它们被应用于有机场效应...
• US7439259B2
  申请人：——

  公开号：US7439259B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US7678786B2
  申请人：——

  公开号：US7678786B2

  公开（公告）日：2010-03-16