(S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate | 1329699-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(propan-2-ylamino)butanoate
• CAS: 1329699-16-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: IUNCASCHBFNHLN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(propan-2-ylamino)-4-sulfanylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸或谷氨酸合成各种含 1,2,4-三唑的 α-氨基酸

  摘要：

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100611
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 异丙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸或谷氨酸合成各种含 1,2,4-三唑的 α-氨基酸

  摘要：

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100611

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Photoswitchable Diarylethene-Based β-Hairpin Peptides as Membranolytic Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Oleg Babii、Sergii Afonin、Aleksandr Yu. Ishchenko、Tim Schober、Anatoliy O. Negelia、Ganna M. Tolstanova、Liudmyla V. Garmanchuk、Liudmyla I. Ostapchenko、Igor V. Komarov、Anne S. Ulrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01428

  日期：2018.12.13

  synthesized based on the cyclic scaffold of the natural antibiotic gramicidin S. Cell-type selectivity was compared for all activated (diarylethene “ring-open”) and deactivated (“ring-closed”) forms in terms of antibacterial activity (MIC against Escherichia coli and Bacillus subtilis), anticancer activity (IC50 against HeLa cell line), and hemolytic cytotoxicity (HC50 against human erythrocytes). Correlations

  基于天然抗生素短杆菌肽S的环状骨架，合成了五种系列（28种结构）的光可切换β-发夹肽。比较了所有活化（二芳基乙烯“开环”）和失活（“闭环”）的细胞类型选择性。 ”）的形式表现为抗菌活性（针对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的MIC ），抗癌活性（针对HeLa细胞系的IC 50）和溶血细胞毒性（HC 50对抗人类的红细胞）。还分析了肽的构象可塑性，其疏水性及其生物活性之间的相关性。与参考化合物相比，选择性显着提高。我们发现从溶血中解离了抗癌活性。将肽的光疗指数（PTI），HC 50（封闭）/ MIC（开放）和HC 50（封闭）/ IC 50（开放）作为安全标准。在疏水性表面上含有羟尿嘧啶的类似物中观察到了最高的HeLa选择性毒性PTI。对于一种化合物，在一系列不同的癌细胞系中都显示出高PTI，其中包括对阿霉素耐药的细胞系。