3-(4-氯苯氧基)丙烯酸乙酯 | 28991-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯氧基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 28991-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: RFGOANXMPSRTDT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯氧基)丙烯酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-chlororochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-(4-氯苯氧基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of 3-Phenoxyacrylates: An Approach To Construct Substituted Benzofurans from Phenols
  作者：Chengliang Li、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo200317f

  日期：2011.6.3

  applicable synthesis of benzofurans from commercially available phenols and propiolate through the direct oxidative cyclization has been developed. In the presence of Pd(OAc)2/PPh3 and CF3CO2Ag, (E)-type 3-phenoxyacrylates underwent reaction smoothly to generate the corresponding benzofurans in good yields in benzene at 110 °C under the air pressure. In addition, this transformation of phenols into benzofurans

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。
• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。