1-chloro-4-cyclopropoxybenzene | 17204-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-cyclopropoxybenzene
• 英文别名: p-Chlorphenyl-cyclopropyl-ether；1-chloro-4-cyclopropyloxybenzene
• CAS: 17204-68-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: SXVATYXPOBMGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)oxybenzene 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-chloro-4-cyclopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种由苯酚制备芳基环丙基醚的简便方法

  摘要：

  描述了由酚合成环丙基醚的一般方法。使用1-碘-1-（苯硫基）环丙烷烷基化苯酚，然后除去苯硫基基团，以适中至优异的收率提供了环丙基醚。该程序可耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00235-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Chan–Lam Cyclopropylation of Phenols and Azaheterocycles
  作者：Joseph Derosa、Miriam L. O’Duill、Matthew Holcomb、Mark N. Boulous、Ryan L. Patman、Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Indrawan McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03100

  日期：2018.4.6

  Small molecules containing cyclopropane–heteroatom linkages are commonly needed in medicinal chemistry campaigns yet are problematic to prepare using existing methods. To address this issue, a scalable Chan–Lam cyclopropylation reaction using potassium cyclopropyl trifluoroborate has been developed. With phenol nucleophiles, the reaction effects O-cyclopropylation, whereas with 2-pyridones, 2-hydroxybenzimidazoles

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。
• Synthesis of cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide
  作者：J. Furukawa、N. Kawabata、J. Nishimura

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89007-6

  日期：1968.1

  A novel synthetic route to cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide is described. The essential feature of the reaction is similar to that of the Simmons-Smith reaction which involves the treatment of olefins with methylene iodide and zinc-copper couple. However, the novel route gives cyclopropanes more easily and is particularly suitable for the conversion of

  描述了一种通过烯烃与二烷基锌和亚甲基碘反应生成环丙烷的新颖合成途径。该反应的基本特征类似于Simmons-Smith反应的特征，该反应包括用亚甲基碘和锌-铜对处理烯烃。但是，该新方法更容易得到环丙烷，并且特别适合于将阳离子聚合性烯烃例如乙烯基醚转化为相应的环丙烷。当使用Simmons-Smith反应时，这类烯烃有时会因聚合反应而产生较低的环丙烷收率。
• A convenient method for the preparation of aryl cyclopropyl ethers from phenols
  作者：Gregory J. Hollingworth、Kevin Dinnell、Laura C. Dickinson、Jason M. Elliott、Janusz J. Kulagowski、Christopher J. Swain、Christopher G. Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00235-x

  日期：1999.3

  A general method for the synthesis of cyclopropyl ethers from phenols is described. Alkylation of a phenol using 1-iodo-1-(phenylthio)cyclopropane followed by removal of the phenylthio group furnishes the cyclopropyl ethers in modest to excellent yields. The procedure tolerates a wide range of functional groups.

  描述了由酚合成环丙基醚的一般方法。使用1-碘-1-（苯硫基）环丙烷烷基化苯酚，然后除去苯硫基基团，以适中至优异的收率提供了环丙基醚。该程序可耐受各种官能团。