(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone | 675584-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-ethynyl-2-benzoylcyclopent-1-ene；(2-Ethynylcyclopenten-1-yl)-phenylmethanone；(2-ethynylcyclopenten-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 675584-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HTYKDLIPPXJMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 (2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(E)-1-(4-methylstyryl)-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan
  参考文献：
  名称：

  使用共轭的烯-炔-酮作为卡宾前体的钯催化卡宾迁移插入

  摘要：

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，

  DOI：

  10.1021/ja4058844
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用共轭的烯-炔-酮作为卡宾前体的钯催化卡宾迁移插入

  摘要：

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，

  DOI：

  10.1021/ja4058844

文献信息

• Catalytic Cyclopropanation of Alkenes via (2-Furyl)carbene Complexes from 1-Benzoyl-<i>cis</i>-1-buten-3-yne with Transition Metal Compounds
  作者：Koji Miki、Tomomi Yokoi、Fumiaki Nishino、Yumiko Kato、Yosuke Washitake、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0352732

  日期：2004.3.1

  The reaction of alkenes with conjugated ene-yne-ketones, such as 1-benzoyl-2-ethynylcycloalkenes, with a catalytic amount of Cr(CO)5(THF) gave 5-phenyl-2-furylcyclopropane derivatives in good yields. The key intermediate of this cyclopropanation is a (2-furyl)carbene complex generated by a nucleophilic attack of carbonyl oxygen to an internal alkyne carbon in π-alkyne complex or σ-vinyl cationic complex

  烯烃与共轭烯-炔酮（例如1-苯甲酰基-2-乙炔基环烯烃）与催化量的Cr（CO）5（THF）的反应以良好的收率得到了5-苯基-2-呋喃基环丙烷衍生物。该环丙烷化的关键中间体是（2-呋喃基）卡宾络合物，它是由羰基氧亲核攻击π-炔烃络合物或σ-乙烯基阳离子络合物中的内部炔烃碳而生成的。各种后期过渡金属化合物，例如[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RhCl（cod）] 2，[Rh（OAc）2 ] 2，PdCl 2和PtCl 2，也有效地催化烯烃与烯炔炔的环丙烷化。当以二烯作为卡宾受体进行反应时，将取代度更高或电子含量更高的烯烃部分选择性地与（2-呋喃基）类胡萝卜素中间体环丙烷化。
• Zinc-catalyzed synthesis of 2-alkenylfurans via cross-coupling of enynones and diazo compounds
  作者：Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c4cc03960b

  日期：——

  A ZnCl₂ catalyzed selective cross-coupling of enynones and diazo compounds, leading to a variety of 2-alkenylfurans, is reported.

  报道了一种以ZnCl₂为催化剂的选择性烯炔酮和重氮化合物交叉偶联反应，产生多种2-烯基呋喃化合物。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion Using Conjugated Ene–Yne–Ketones as Carbene Precursors
  作者：Ying Xia、Shuanglin Qu、Qing Xiao、Zhi-Xiang Wang、Peiyuan Qu、Li Chen、Zhen Liu、Leiming Tian、Zhongxing Huang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja4058844

  日期：2013.9.11

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between benzyl, aryl, or allyl bromides and conjugated ene-yne-ketones lead to the formation of 2-alkenyl-substituted furans. This novel coupling reaction involves oxidative addition, alkyne activation-cyclization, palladium carbene migratory insertion, β-hydride elimination, and catalyst regeneration. Palladium (2-furyl)carbene is proposed as the key intermediate

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，