2-Ethynyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde | 106180-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2-Ethynyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Ethynylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 106180-24-9
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: KHCONVCJHZKICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 oxonium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Fischer Carbene Complexes with Conjugated Enyne−Aldehydes and Ketones:  A Novel Synthesis of Furan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9803939
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-[1-isopropoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentanol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Ethynyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （z）-环氧己烯的热引发反应，一种简便的制备3,4-环氧基呋喃的方法

  摘要：

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90602-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion Using Conjugated Ene–Yne–Ketones as Carbene Precursors
  作者：Ying Xia、Shuanglin Qu、Qing Xiao、Zhi-Xiang Wang、Peiyuan Qu、Li Chen、Zhen Liu、Leiming Tian、Zhongxing Huang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja4058844

  日期：2013.9.11

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between benzyl, aryl, or allyl bromides and conjugated ene-yne-ketones lead to the formation of 2-alkenyl-substituted furans. This novel coupling reaction involves oxidative addition, alkyne activation-cyclization, palladium carbene migratory insertion, β-hydride elimination, and catalyst regeneration. Palladium (2-furyl)carbene is proposed as the key intermediate

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，
• Synthesis of hydronaphthalenes through coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkane groups with Fischer carbene complexes
  作者：Rajesh Kumar Patti、Shaofeng Duan、Alejandro Camacho-Davila、Kris Waynant、Kenneth A. Dunn、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.049

  日期：2010.7

  The coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkene groups with Fischer carbene complexes to afford furans that contain pendant alkene groups is described. Subsequent intramolecular Diels–Alder reactions are effective in selected cases, resulting in hydronaphthalene systems after dehydration. Although the Diels–Alder event is thermodynamically unfavorable, the overall transformation

  描述了包含侧链烯烃基团的烯炔-羰基化合物与 Fischer 卡宾配合物的偶联，以提供含有侧链烯烃基团的呋喃。随后的分子内 Diels-Alder 反应在特定情况下是有效的，在脱水后产生氢化萘系统。尽管 Diels-Alder 事件在热力学上是不利的，但烯烃-呋喃向二氢萘的整体转化是一个有利的过程。
• EBERBACH W.; ROSER J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2221-2234
  作者：EBERBACH W.、 ROSER J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermally initiated reactions of (z)-epoxyhexenynes a facile preparation of 3,4-annulated furans
  作者：Wolfgang Eberbach、Joachim Roser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90602-7

  日期：1986.1

  An efficient and general access to 3,4-annulated 2-vinylfurans (type II) is provided by the thermally induced ring transformation of epoxyhexenynes (I). Depending on the substitution pattern the reactions proceed either by heating in solution () or under short-time thermolysis conditions (). The results are consistent with a multistep mechanism involving 1-oxacyclohepta-3,4,6-trienes as central intermediates

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。
• Coupling of Fischer Carbene Complexes with Conjugated Enyne−Aldehydes and Ketones:  A Novel Synthesis of Furan Derivatives
  作者：James W. Herndon、Haixia Wang

  DOI：10.1021/jo9803939

  日期：1998.7.1