Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(3,5-diisopropyl-phenyl)-anthracen-9-yl ester | 627810-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(3,5-diisopropyl-phenyl)-anthracen-9-yl ester
• 英文别名: [1-[3,5-Di(propan-2-yl)phenyl]anthracen-9-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]anthracen-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 627810-65-5
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃O₃S
• 分子量: 486.555
• InChiKey: ZNNYKKABKWSMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-tripropylstannylacetylene 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(3,5-diisopropyl-phenyl)-anthracen-9-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[3,5-Di(propan-2-yl)phenyl]-9-[2-[1-[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]anthracen-9-yl]ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象。第5部分：在空间拥挤的双（1-苯基-9-蒽基）乙炔中绕乙炔轴的旋转受限制

  摘要：

  根据动态NMR研究，标题为在1位具有3,5- i Pr 2-苯基的空间拥挤的di-9-蒽乙炔衍生物显示出绕炔键轴旋转的障碍为18.0 kcal mol -1。无环二芳基乙炔具有极高的价值。讨论了动态立体化学的机理以及取代基对旋转势垒的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.079
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-diisopropylphenyl)boronic acid 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 tin 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(3,5-diisopropyl-phenyl)-anthracen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象。第5部分：在空间拥挤的双（1-苯基-9-蒽基）乙炔中绕乙炔轴的旋转受限制

  摘要：

  根据动态NMR研究，标题为在1位具有3,5- i Pr 2-苯基的空间拥挤的di-9-蒽乙炔衍生物显示出绕炔键轴旋转的障碍为18.0 kcal mol -1。无环二芳基乙炔具有极高的价值。讨论了动态立体化学的机理以及取代基对旋转势垒的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.079

文献信息

• Rotational isomerism involving an acetylenic carbon. Part 5: Restricted rotation about acetylenic axis in sterically crowded bis(1-phenyl-9-anthryl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Toshiaki Makino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.079

  日期：2003.10

  di-9-anthrylethyne derivative with 3,5-iPr2-phenyl groups at 1-position showed a barrier to rotation about the acetylenic axis of 18.0 kcal mol−1 based on a dynamic NMR study, which is an extremely high value for acyclic diarylethynes. The mechanism of the dynamic stereochemistry and the substituent effect on the rotational barrier are discussed.

  根据动态NMR研究，标题为在1位具有3,5- i Pr 2-苯基的空间拥挤的di-9-蒽乙炔衍生物显示出绕炔键轴旋转的障碍为18.0 kcal mol -1。无环二芳基乙炔具有极高的价值。讨论了动态立体化学的机理以及取代基对旋转势垒的影响。