α-Tubercidin | 72933-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: α-Tubercidin
• 英文别名: 1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-α-D-1-deoxy-ribofuranose；4-Amino-7-(α-D-ribofuranosyl)pyrrolo-pyrimidin；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 72933-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: HDZZVAMISRMYHH-NKIIXMILSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 氨 、 三氟乙酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 α-Tubercidin
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成纯D-呋喃呋喃糖基氯化物制备吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-和β-D-核糖核苷：固液相转移糖基化和15 N-NMR光谱

  摘要：

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710623

文献信息

• Furanoside–pyranoside isomerization of tubercidin and its 2′-deoxy derivatives: influence of nucleobase and sugar structure on the proton-catalysed reaction
  作者：Frank Seela、Sabine Menkhoff、Silvia Behrendt

  DOI：10.1039/p29860000525

  日期：——

  2′-Deoxy-2-methoxytubercidin (6a) which was prepared from the nucleobase (1a) with the halogenose (2)via phase-transfer glycosylation isomerizes rapidly under acidic conditions. Two pyranosides [(7a) and (8a)] and the anomeric furanoside (5a) are formed. The isomerization process was followed kinetically, demonstrating that furanoside formation is kinetically controlled whereas the β-pyranoside (7a)

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。
• Seela, Frank; Bussmann, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1972 - 1980
  作者：Seela, Frank、Bussmann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;ROSEMEYER, H.;BIESEWIG, A.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 581-584
  作者：SEELA, F.、ROSEMEYER, H.、BIESEWIG, A.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——
• ROSEMEYER, HELMUT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1573-1585
  作者：ROSEMEYER, HELMUT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ?- and ?-D-ribonucleosides from anomerically pureD-ribofuranosyl chlorides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation and15N-NMR Spectra
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19880710623

  日期：1988.9.28

  Solid-liquid phase-transfer glycosylation (KOH, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethye]amine ( = TDA-1), MeCN) of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines such as 3a and 3b with an equimolar amount of 5-O-[(1,1 -dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl chloride (1) [6] gave the protected β-D-nucleosides 4a and 4b, respectively, stereoselectively (Scheme). The β-D-anomer 2 [6] yielded the corresponding

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此