4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 120401-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 120401-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 285.687
• InChiKey: BFDDOTZWMOKUCD-NKIIXMILSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到α-Tubercidin
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成纯D-呋喃呋喃糖基氯化物制备吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-和β-D-核糖核苷：固液相转移糖基化和15 N-NMR光谱

  摘要：

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710623
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成纯D-呋喃呋喃糖基氯化物制备吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-和β-D-核糖核苷：固液相转移糖基化和15 N-NMR光谱

  摘要：

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710623

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 7-Deaza-6-benzylthioinosine Analogues as Ligands of<i>Toxoplasma gondii</i>Adenosine Kinase
  作者：Young Ah Kim、Ashoke Sharon、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N. M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1021/jm800201s

  日期：2008.7

  Several 7-deaza-6-benzylthioinosine analogues with varied substituents on aromatic ring were synthesized and evaluated against Toxoplasma gondii adenosine kinase (EC.2.7.1.20). Structure-activity relationships indicated that the nitrogen atom at the 7-position does not appear to be a critical structural requirement. Molecular modeling reveals that the 7-deazapurine motif provided flexibility to the 6-benzylthio group as a result of the absence of H-bonding between N7 and Thr140. This flexibility allowed better fitting of the 6-benzylthio group into the hydrophobic pocket of the enzyme at the 6-position. In general, single substitutions at the para or meta position enhanced binding. On the other hand., single substitutions at the ortho position led to the loss of binding affinity. The most potent compounds, 7-deaza-p-cyano-6-benzylthioinosine (IC(50) = 5.3 mu M) and 7-deaza-p-methoxy-6-benzylthioinosine (IC(50) = 4.6 mu M), were evaluated in cell culture to delineate their selective toxicity.
• SEELA, F.;ROSEMEYER, H.;BIESEWIG, A.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 581-584
  作者：SEELA, F.、ROSEMEYER, H.、BIESEWIG, A.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——
• ROSEMEYER, HELMUT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1573-1585
  作者：ROSEMEYER, HELMUT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ?- and ?-D-ribonucleosides from anomerically pureD-ribofuranosyl chlorides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation and15N-NMR Spectra
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19880710623

  日期：1988.9.28

  Solid-liquid phase-transfer glycosylation (KOH, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethye]amine ( = TDA-1), MeCN) of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines such as 3a and 3b with an equimolar amount of 5-O-[(1,1 -dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl chloride (1) [6] gave the protected β-D-nucleosides 4a and 4b, respectively, stereoselectively (Scheme). The β-D-anomer 2 [6] yielded the corresponding

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此