tert-butyl (3aR,5r,6aS)-5-(tosyloxy)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate | 1221188-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,5r,6aS)-5-(tosyloxy)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1221188-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: YYZKWFYCMHSINH-MUJYYYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5r,6aS)-5-(tosyloxy)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (3aR,5s,6a5)-5-azidohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane replacement in the CCR5 antagonist maraviroc

  摘要：

  The bicyclic 5-amino-3-azabicyclo[3.3.0]octanes were shown to be effective replacements for the 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane found in the CCR5 antagonist maraviroc. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.080
• 作为产物：
  描述：

  Meso-(3aR,5r,6aS)-tert-butyl 5-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (3aR,5r,6aS)-5-(tosyloxy)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane replacement in the CCR5 antagonist maraviroc

  摘要：

  The bicyclic 5-amino-3-azabicyclo[3.3.0]octanes were shown to be effective replacements for the 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane found in the CCR5 antagonist maraviroc. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.080