4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carboxylic acid | 50617-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridin-4-one-3-carboxylic acid；6,7-Dihydro-4-hydroxy-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carboxylic acid；4-oxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 50617-57-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: SYBVFYHAJGAETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carboxylic acid 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium hydroxide 、 三乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-Methoxybenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkyl-4-Oxonicotinic carboxamides; gaba brain receptor ligands

  摘要：

  揭示的是以下式的化合物或其药学上可接受的无毒盐，其中： C环是(未)取代的碳环； X是氢、羟基或较低的烷基；以及 W是(未)取代的烷基、芳基、芳基烷基或杂芳基， 这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面是有用的。

  公开号：

  US06194427B1
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium hydroxide 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGUI H.; TOBIKI H.; NAKAGOME T., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1245-1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted cycloalkyl-4-oxonicotinic carboxamides; GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06448259B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Disclosed are compounds of the Formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: the C ring is a(n) (un)substituted carbocycle; X is hydrogen, hydroxyl or lower alkyl; and W is (un)substituted alkyl, aryl, arylalkyl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涉及一类化合物，其化学式为：或其药学上可接受的无毒盐，其中：C环是(未)取代的碳环；X是氢、羟基或低级烷基；W是(未)取代的烷基、芳基、芳基烷基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量以及增强记忆方面的诊断和治疗中有用。
• TOBIKI, XISAO;YAMADA, XIROTADA;NAKATSUKA, IVAO;SIMAGO, KODZO;OKANO, SIGEH+
  作者：TOBIKI, XISAO、YAMADA, XIROTADA、NAKATSUKA, IVAO、SIMAGO, KODZO、OKANO, SIGEH+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED CYCLOALKYL-4-OXONICOTINIC CARBOXAMIDES; GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1056724B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6194427B1
  申请人：——

  公开号：US6194427B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6448259B1
  申请人：——

  公开号：US6448259B1

  公开（公告）日：2002-09-10