2-<2-(2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)>tetradecanoic acid | 139934-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)>tetradecanoic acid
• 英文别名: 2-[2-(2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)]tetradecanoic acid
• CAS: 139934-37-5
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₈
• 分子量: 499.645
• InChiKey: VOWWOYAAXBVFCO-ZYEQSULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)>tetradecanoic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 tributylcosanoyl ammonium sulphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-<(2R,2S)-2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)tetradecanamido>thiazol-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Toth, Istvan; Hughes, Richard A.; Dekany, Gyula, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 685 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)>tetradecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95.6%的产率得到2-<2-(2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonamido)>tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质肽X.脂族氨基酸偶联物与亲水化合物的合成，结构和理化分析

  摘要：

  脂质氨基酸1a，c和二聚体1b与高度亲水的化合物，乳酸，乙醇酸和葡萄糖酸以及受保护的古洛糖酸偶联，得到缀合物1d，f，h，i，j，l和o。羧基脱保护后，得到酸e，g和m 1和m。使用质子核磁共振对这些化合物进行了物理化学研究。化学位移对浓度的图揭示了在高浓度下形成聚集体或胶束而在低浓度下形成单体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88194-1