(+)-(R)-1-Phenyl ethyl 2-pyridyl sulfide | 89818-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-(R)-1-Phenyl ethyl 2-pyridyl sulfide
• 英文别名: (R)-(+)-1-phenylethyl 2-pyridyl sulphide；(R)-1-phenyl-1-(2-pyridylthio)ethane；2-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanylpyridine
• CAS: 89818-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: QUHZRSYHMFFFQL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-Phenyl ethyl 2-pyridyl sulfide 在 甲基溴化镁 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 405 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-phenylethyl)thio)pyridine 生成 (+)-(R)-1-Phenyl ethyl 2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  FURUKAWA, NAOMICHI;KAWAI, TSUTOMU;OAE, SHIGERU;IWASAKI, FUJIRO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 746-747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of configuration of 1-phenylethyl group in the reaction of 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagent1
  作者：Shigeru Oae、Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91150-5

  日期：1984.1

  The reaction of benzyl or 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with Grignard reagent proceeds via a σ-sulfurane as an intermediate to give the coupling product, 2-benzylpyridine or 2-(1-phenylethyl)pyridine in quantitative yield. Stereochemistry for this reaction is complete retention at the benzylic carbon atom.

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。
• Mechanical Resolution of 1-Phenylethyl 2-Pyridyl Sulfide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Naomichi Furukawa、Tsutomu Kawai、Shigeru Oae、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1055/s-1984-30955

  日期：——
• OAE, SHIGERU;KAWAI, TSUTOMU;FURUKAWA, NAOMICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 69-72
  作者：OAE, SHIGERU、KAWAI, TSUTOMU、FURUKAWA, NAOMICHI

  DOI：——

  日期：——
• OAE SHIGERU; KAWAI TSUTOMU; FURUKAWA NAOMICHI; IWASAKI FUJIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 405-411
  作者：OAE SHIGERU、 KAWAI TSUTOMU、 FURUKAWA NAOMICHI、 IWASAKI FUJIKO

  DOI：——

  日期：——