2-((1-phenylethyl)thio)pyridine | 58086-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1-phenylethyl)thio)pyridine
• 英文别名: 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfide；Pyridine, 2-[(1-phenylethyl)thio]-；2-(1-phenylethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 58086-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: QUHZRSYHMFFFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylethyl)thio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Lin, Linda B. L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 11, p. 2928 - 2941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1-phenylethyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Utilizing 2‐phenylpropanal as coupling partner for C‐S bond formation via sequential thioarylation and decarbonylation process: A novel strategy for the synthesis of aryl alkyl sulfides
  作者：Elham Shaikhi Shahidzadeh、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1002/aoc.5211

  日期：2019.11

  to aryl alkyl sulfides employing 2‐phenylpropanal as coupling partner is reported. Diaryl disulfides react with this aldehyde in the presence of morpholine and produce the corresponding sulfide products in high yields. In another part, disulfides are in situ generated in the reaction mixture from aryl halides/CuI/Cyanodithioformate and coupled with 2‐phenylpropanal to access aryl alkyl sulfides.

  在这项研究中，首次报道了使用2-苯基丙醛作为偶联伙伴直接接触芳基烷基硫化物。二芳基二硫化物在吗啉存在下与该醛反应，并以高收率生产相应的硫化物产物。在另一部分中，由芳基卤化物/ CuI /氰基二硫代甲酸酯在反应混合物中原位生成二硫化物，并与2-苯基丙醛偶合以生成芳基烷基硫化物。
• Palladium and copper co-catalyzed Markovnikov hydrothiolation of terminal olefins and alkynes
  作者：Haojie Ma、Xiaoyu Ren、Xiaoqiang Zhou、Chaowei Ma、Yongqin He、GuoSheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.047

  日期：2015.10

  A simple and efficient method for palladium and copper co-catalyzed Markovnikov hydrothiolation of thiols to olefins or alkynes has been developed. The reaction allows olefins or alkynes bearing various functional groups to react with different thiols, providing good to excellent yields of alkyl sulfides or vinyl sulfides. A proposed mechanistic study indicated that Cu(II) plays a key role in obtaining

  已经开发了一种简单有效的方法，用于钯和铜共同催化巯基的马尔科夫尼科夫加氢硫醇化为烯烃或炔烃。该反应使带有各种官能团的烯烃或炔烃与不同的硫醇反应，从而提供良好或优异的烷基硫化物或乙烯基硫化物的产率。一项拟议的机理研究表明，Cu（II）在获得马尔可夫尼科夫产品中起着关键作用。
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。