2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯 | 31119-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetylaminothiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: N-[(4-carbacetoxy)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide；ethyl-2-(2-acetamidothiazol-4-yl)acetate；ethyl 2-acetylamino-4-thiazoleacetate；(2-acetylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；2-acetamido-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester；ETHYL 2-[2-(ACETYLAMINO)-1,3-THIAZOL-4-YL]ACETATE；ethyl 2-(2-acetamido-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 31119-05-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00249878
• 分子量: 228.272
• InChiKey: INGKHJJPHOQNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以to obtain 2-(2-acetylaminothiazol-4-yl)acetic acid as a colorless solid的产率得到(2-乙酰氨基-噻唑-4-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶衍生物，其在3位上带有特定取代基——X—R6，在4位上带有环状取代基R5；或其盐。这些衍生物和盐可用作药物，特别是用于与PDE IV有关的呼吸系统疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US06740662B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为维特隆蛋白受体拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中很有用：1或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20020091264A1

文献信息

• 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171588A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin

  这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• Synthesis, crystal structure and DNA binding interactions of ethyl 2-(2-acetamidothiazol-4-yl) acetate: Theoretical and experimental investigations
  作者：Zafar Iqbal、Zaman Ashraf、Mujahid Abas、Muhammad Nawaz Tahir、Erum Jabeen、Rehan Zafar Paracha、Maryum Nisar、Safeer Ahmad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126903

  日期：2019.12

  Abstract The present study describes the efficient synthesis, structural characterization and DNA binding interactions of ethyl 2-(2-acetamidothiazol-4-yl)acetate 2. Theoretically and experimentally determined bond lengths, angles and DNA binding interactions are compared. The chemical structure of the synthesized compound 2 was confirmed by spectral data and single crystal X-ray diffraction. The presence

  摘要 本研究描述了 2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基) 乙酸乙酯 2 的有效合成、结构表征和 DNA 结合相互作用。比较了理论和实验确定的键长、角度和 DNA 结合相互作用。合成化合物2的化学结构由光谱数据和单晶X射线衍射证实。1HNMR谱中12.16 ppm处的-NH信号和13CNMR谱中170.5 ppm处的羰基碳的存在证实了2-(2-乙酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯2的形成。理论上计算的键长和角度良好与实验确定的值一致。对合成的化合物 2 进行了针对五种不同 DNA 结构的分子对接研究，以检查其与这些靶标的结合亲和力。发现化合物2与结合能值为-5.7 kcal/mol的DNA(PDB 1BPX )结合良好。DNA结合相互作用也通过分光光度法和电化学方法通过实验确定。结果表明，化合物2通过嵌入和凹槽结合与DNA结合，反映了混合结合模式。根据这些结果计算的结合常数 (Kb) 为 1.45 ×
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999015508A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Compounds of formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis wherein: A is CH2 or O; R1 is H, halo or C1-6alkyl; R2 is H, C1-6alkyl or CH2NR''R''; X is O or CH2; Y is (a), (b), (c), (d), (e), (f) or (g); G is NR'', S or O; R' is H, C1-6alkyl, OC1-6alkyl, SC1-6alkyl, NR''R'' or halo; each R'' independently is H or C1-6alkyl; and s is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention a trait à des composés représentés par la formule (I) qui constituent des antagonistes du récepteur de la vitronectine et sont utiles dans le traitement de l'ostéoporose, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule, A est CH2 ou O; R1 est H, halo ou alkyle en C1-6; R2 est H, alkyle en C1-6 ou CH2NR'R'; X est O ou CH2; Y est (a), (b), (c), (d), (e), (f) ou (g); G est NR', S ou O; R' est H, alkyle en C1-6, OC1-6alkyle, SC1-6alkyle, NR'R' ou halo; chaque R' est indépendamment H ou alkyle en C1-6, et s est 0, 1 ou 2.

  化合物公式（I）的抗血浆粘附素受体拮抗剂被披露，可用于治疗骨质疏松症，其中：A为CH2或O；R1为H，卤素或C1-6烷基；R2为H，C1-6烷基或CH2NR''R''；X为O或CH2；Y为（a），（b），（c），（d），（e），（f）或（g）；G为NR''，S或O；R'为H，C1-6烷基，OC1-6烷基，SC1-6烷基，NR''R''或卤素；每个R''独立地为H或C1-6烷基；s为0，1或2；或其药学上可接受的盐。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06740662B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  2-Oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine derivatives characterized by bearing a specific substituent, —X—R6, at the 3-position and a cyclic substituent, R5, at the 4-position; or salts thereof. The derivatives and the salts are useful as drugs, particularly preventive or therapeutic agents for respiratory diseases related to PDE IV.

  2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶衍生物，其在3位上带有特定取代基——X—R6，在4位上带有环状取代基R5；或其盐。这些衍生物和盐可用作药物，特别是用于与PDE IV有关的呼吸系统疾病的预防或治疗剂。