methyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 872544-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 872544-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: QEUGFHFWTFNEDP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049

文献信息

• A new route to 3,4-disubstituted piperidines: formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine
  作者：Shinji Yamada、Ishrat Jahan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.049

  日期：2005.12

  A new route to 3,4-disubstituted piperidines was developed using chiral 1,4-dihydropyridines as key intermediates, the synthetic utility of which was demonstrated by formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine.

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。