(2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol | 1026489-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 1026489-45-1
• 化学式: C₁₈H₃₁FO₃Si
• 分子量: 342.526
• InChiKey: MQKGODCCNYRNEK-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4R)-1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-哌啶基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  的简洁的合成反式-和CIS基于环戊烯基酯的区域选择性和立体选择性烯丙基-3,4-二取代哌啶类

  摘要：

  3,4-二取代的哌啶是通过抗小号合成Ñ 2'的具有基于RMGX和的CuX试剂4-取代的2-环戊烯基酯烯丙基化，从而允许两者相等访问反式-和顺式-异构体。作为一种应用，高效合成了帕罗西汀中间体。在研究过程中，发现使用（i -PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl和CuCN衍生的试剂，MeOCH 2 CO 2基团在关键的反S N 2'型反应中显示出高反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.174
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 copper(l) iodide 咪唑 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  的简洁的合成反式-和CIS基于环戊烯基酯的区域选择性和立体选择性烯丙基-3,4-二取代哌啶类

  摘要：

  3,4-二取代的哌啶是通过抗小号合成Ñ 2'的具有基于RMGX和的CuX试剂4-取代的2-环戊烯基酯烯丙基化，从而允许两者相等访问反式-和顺式-异构体。作为一种应用，高效合成了帕罗西汀中间体。在研究过程中，发现使用（i -PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl和CuCN衍生的试剂，MeOCH 2 CO 2基团在关键的反S N 2'型反应中显示出高反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.174