(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 776305-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 776305-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₄O₅
• 分子量: 457.324
• InChiKey: ZKZQVMMTILCODB-DGFSRKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 在 茴香硫醚 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-({[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamoyl}amino)-N-[(1S)-1-{[(2S)-5-carbamimidamido-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  XIa拟肽抑制剂作为新型抗凝剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  人凝血因子XIa（FXIa）是一种通过凝血酶，FXIIa或自发激活因子XI进行位点特异性切割而激活的丝氨酸蛋白酶，是凝血级联反应扩增阶段的关键酶。为了研究FXIa抑制剂作为安全抗凝剂的潜力，设计并合成了一系列有效的，选择性的FXIa拟肽抑制剂。这些抑制剂中的一些表现出低的纳摩尔FXIa抑制活性，FXa选择性> 1000倍，凝血酶选择性> 100倍。这些抑制剂之一的X射线结构36显示了其与FXIa的独特结合相互作用。化合物32在人血浆中以2.4 microM引起的活化部分凝血活酶时间的增加了一倍，并且在静脉血栓形成的大鼠模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm060978s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺 、 Fmoc-L-天冬酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  XIa拟肽抑制剂作为新型抗凝剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  人凝血因子XIa（FXIa）是一种通过凝血酶，FXIIa或自发激活因子XI进行位点特异性切割而激活的丝氨酸蛋白酶，是凝血级联反应扩增阶段的关键酶。为了研究FXIa抑制剂作为安全抗凝剂的潜力，设计并合成了一系列有效的，选择性的FXIa拟肽抑制剂。这些抑制剂中的一些表现出低的纳摩尔FXIa抑制活性，FXa选择性> 1000倍，凝血酶选择性> 100倍。这些抑制剂之一的X射线结构36显示了其与FXIa的独特结合相互作用。化合物32在人血浆中以2.4 microM引起的活化部分凝血活酶时间的增加了一倍，并且在静脉血栓形成的大鼠模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm060978s