[S-(R*,R*)]-2-[[[1-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester | 101250-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [S-(R*,R*)]-2-[[[1-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester
• CAS: 101250-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 419.521
• InChiKey: RXMPZHDOSDRPEQ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-2-[[[1-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 氨 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-phenylmethyl 2-[[[1-[[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-methyl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Modified tripeptides

  摘要：

  修改后的催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选择自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH--的基团替代，以及它们的制备方法、药物组合物和治疗方法，特别是通过辅助疗法治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖症和帕金森症。

  公开号：

  US04596819A1
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Amino-4-methyl-pentylamino)-acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [S-(R*,R*)]-2-[[[1-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified di- and tripeptides of the C-terminal portion of oxytocin and vasopressin as possible cognition activation agents

  摘要：

  A number of peptides and modified peptides were synthesized and studied for their ability to reverse electroconvulsive shock-induced amnesia in rodents. A few of these peptides were selected for secondary evaluation in tests of short-term memory in rats and aged rhesus monkeys. A number of the peptides and modified peptides were active in the amnesia reversal test. In selected secondary tests, however, the chosen compounds failed to show significant activity in enhancing memory. New methods for preparing methyleneamino and methyleneoxy isosteres of peptides are reported. Other modified peptides also included methylenethio, methylenesulfonyl, and ethylene isosteres in place of the normal peptide amide bond.

  DOI：

  10.1021/jm00156a012