N-(1-hexynylsulfanyl)morpholine | 887341-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(1-hexynylsulfanyl)morpholine
• 英文别名: 4-hex-1-ynylsulfanylmorpholine
• CAS: 887341-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: LAFCHFXJSNEEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hexynylsulfanyl)morpholine 、 环己烯 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到trans-1-bromo-2-(1-hexynylsulfanyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis of β-Haloalkyl Alkynyl Sulfides: Reaction of Alkynesulfenamides with Olefins in the Presence of Phosphoryl Halides

  摘要：

  在磷卤化物（POCl3、POBr3）存在下，炔基磺酰胺与烯烃（如环己烯、降冰片烯、1-己烯、1-辛烯、烯丙基苯和苯乙烯）发生反应，可得到 70-95% 的 β-卤代烷基炔基硫化物。与环己烯和降冰片烯的反应具有反式立体选择性。末端烷基乙炔和苄基乙炔的炔基硫化反应具有区域选择性，主要形成相应的反马科尼科夫加合物，而与苯乙烯的加成反应则根据马科尼科夫规则生成含卤素的硫化物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0276-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯硫基)吗啉 、 1-hexynyllithium 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-(1-hexynylsulfanyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis of β-Haloalkyl Alkynyl Sulfides: Reaction of Alkynesulfenamides with Olefins in the Presence of Phosphoryl Halides

  摘要：

  在磷卤化物（POCl3、POBr3）存在下，炔基磺酰胺与烯烃（如环己烯、降冰片烯、1-己烯、1-辛烯、烯丙基苯和苯乙烯）发生反应，可得到 70-95% 的 β-卤代烷基炔基硫化物。与环己烯和降冰片烯的反应具有反式立体选择性。末端烷基乙炔和苄基乙炔的炔基硫化反应具有区域选择性，主要形成相应的反马科尼科夫加合物，而与苯乙烯的加成反应则根据马科尼科夫规则生成含卤素的硫化物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0276-x

文献信息

• New Method of Synthesis of β-Haloalkyl Alkynyl Sulfides: Reaction of Alkynesulfenamides with Olefins in the Presence of Phosphoryl Halides
  作者：E. K. Beloglazkina、M. A. Belova、N. S. Dubinina、I. A. Garkusha、A. K. Buryak、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11178-005-0276-x

  日期：2005.7

  Reactions of alkynelsufenamides with olefins (such as cyclohexene, norbornene, 1-hexene, 1-octene, allylbenzene, and styrene) in the presence of phosphoryl halides (POCl3, POBr3) afforded 70–95% of β-halo-substituted alkyl alkynyl sulfides. The reactions with cyclohexene and norbornene are characterized by trans stereoselectivity. Alkynylsulfenylation of terminal alkyl- and benzylacetylenes occurs in a regioselective fashion with predominant formation of the corresponding anti-Markownikoff adducts, while the addition to styrene yields halogen-containing sulfides according to the Markownikoff rule.

  在磷卤化物（POCl3、POBr3）存在下，炔基磺酰胺与烯烃（如环己烯、降冰片烯、1-己烯、1-辛烯、烯丙基苯和苯乙烯）发生反应，可得到 70-95% 的 β-卤代烷基炔基硫化物。与环己烯和降冰片烯的反应具有反式立体选择性。末端烷基乙炔和苄基乙炔的炔基硫化反应具有区域选择性，主要形成相应的反马科尼科夫加合物，而与苯乙烯的加成反应则根据马科尼科夫规则生成含卤素的硫化物。