methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4,5-dehydro-2,4-dideoxy-3-O-methoxycarbonyl-α-D-glucopyranoside | 1350556-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4,5-dehydro-2,4-dideoxy-3-O-methoxycarbonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1350556-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈
• 分子量: 367.356
• InChiKey: BYNSNGSWFIGCES-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4,5-dehydro-2,4-dideoxy-3-O-methoxycarbonyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dehydro-2,3,4-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Aminoglycoside Antibiotics via Tsuji Palladium-Catalyzed Allylic Deoxygenation

  摘要：

  Biosynthetically inspired manipulation of the antibiotic paromomycin led, in six high-yielding steps, to a ring A harboring an alpha,beta-unsaturated 6'-aldehyde and an allylic 3'-methylcarbonate group. Tsuji deoxygenation in the presence of 5 mol % Pd-2(dba)(3) and Bu3P granted access to a novel series of 3',4'-dideoxy-4',5'-dehydro ring A hybrids. The neomycin-sisomicin hybrid exhibited superior in vitro antibacterial activity to the parent compound neomycin.

  DOI：

  10.1021/ol2027703
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 ((2S,3R)-3-(carboxybenzylamino)-2,6-dimethoxy-2,3-dihydropyran-6-yl)methanol 、 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4,5-dehydro-2,4-dideoxy-3-O-methoxycarbonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Aminoglycoside Antibiotics via Tsuji Palladium-Catalyzed Allylic Deoxygenation

  摘要：

  Biosynthetically inspired manipulation of the antibiotic paromomycin led, in six high-yielding steps, to a ring A harboring an alpha,beta-unsaturated 6'-aldehyde and an allylic 3'-methylcarbonate group. Tsuji deoxygenation in the presence of 5 mol % Pd-2(dba)(3) and Bu3P granted access to a novel series of 3',4'-dideoxy-4',5'-dehydro ring A hybrids. The neomycin-sisomicin hybrid exhibited superior in vitro antibacterial activity to the parent compound neomycin.

  DOI：

  10.1021/ol2027703