(2R,3S)-(-)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1163119-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1163119-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: AJJIUFVJCPPPCH-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 BF₄^(1-)*C₈H₁₀Rh⁽¹⁺⁾*C₂₁H₃₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 rac-anti-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 (2R,3S)-(-)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 methyl 3-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化α-（羟甲基）丙烯酸酯衍生物的立体选择性加氢合成手性2-羟基-1-甲基丙酸酯

  摘要：

  研究了基于铑催化的Baylis-Hillman反应产物的立体选择性加氢合成手性3-羟基-2-甲基丙酸酯（例如“ Roche酯” 3a）。通过将cat AS ium M系列的双膦酸酯用作辅助配体，可以在高达500/1的底物/催化剂比率下实现高达99％的完全转化率和对映选择性。通过相关的外消旋β-支化前体的非对映选择性羟基定向氢化观察到了有趣的动力学拆分，所述外消旋β-支化前体主要提供具有高达96％ee的抗异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800525

文献信息

• Synthesis of Chiral 2-Hydroxy-1-methylpropanoates by Rhodium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of α-(Hydroxymethyl)-acrylate Derivatives
  作者：Jens Holz、Benjamin Schäffner、Odalys Zayas、Anke Spannenberg、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200800525

  日期：2008.11.3

  The synthesis of chiral 3-hydroxy-2-methylpropanoic acid esters (e.g., “Roche ester” 3a) based on the rhodium-catalyzed stereoselective hydrogenation of Baylis–Hillman reaction products was investigated. Full conversions and enantioselectivities of up to 99% at a substrate/catalyst ratio of up to 500/1 were achieved by application of bisphospholanes of the catASium M series as ancillary ligands. An

  研究了基于铑催化的Baylis-Hillman反应产物的立体选择性加氢合成手性3-羟基-2-甲基丙酸酯（例如“ Roche酯” 3a）。通过将cat AS ium M系列的双膦酸酯用作辅助配体，可以在高达500/1的底物/催化剂比率下实现高达99％的完全转化率和对映选择性。通过相关的外消旋β-支化前体的非对映选择性羟基定向氢化观察到了有趣的动力学拆分，所述外消旋β-支化前体主要提供具有高达96％ee的抗异构体。