tert-butyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)butanoate | 1262551-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)butanoate
• CAS: 1262551-94-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆P₂
• 分子量: 554.56
• InChiKey: ZSWUCMRJACDGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)butanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以90%的产率得到tert-butyl (4E,6E)-3-oxo-7-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanilidene)hepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776