(1R,2S)-2-(4-甲氧基苯基)环戊醇 | 38805-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1R,2S)-2-(4-甲氧基苯基)环戊醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-ol；trans-2-(p-Methoxyphenyl)-cyclopentanol；trans-(CH3OC6H4)(C5H8OH)；(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 38805-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HQWLALHSYXKQIB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4-甲氧基苯基)环戊醇 在 吡啶 作用下， 生成 (-)-trans-2-(p-Methoxyphenyl)cyclopentyltosylat
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. VI. Rates and products in the acetolysis of substituted trans-2-phenylcyclopentyl tosylates and optically active derivatives. Nature of the aryl-assisted and the aryl-unassisted reaction pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a044
• 作为产物：
  描述：

  iron tricarbonyl(trans-CH3OC6H6C5H8OH) 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以35%的产率得到(1R,2S)-2-(4-甲氧基苯基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Bovicelli, P; Mincione, E., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2037 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Electrochemical Deconstructive and Ring-Expansion Functionalization of Unstrained Cycloalkanols
  作者：Lulu Zhao、Pengwei Hu、Jian Tian、Xiao Zhang、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01337

  日期：2024.6.14

  sustainable electrochemical method for the synthesis of cyclic ethers and acyclic aldehydes from alkanols has been reported. This strategy has been successfully applied to cycloalkanols bearing different ring sizes and different types of nucleophiles. In addition, mechanistic investigations show that the reactions undergo sequential processes, including anodic oxidation, β-scission, and nucleophilic addition

  报道了一种从烷醇合成环醚和无环醛的有效且可持续的电化学方法。该策略已成功应用于具有不同环尺寸和不同类型亲核试剂的环烷醇。此外，机理研究表明反应经历连续过程，包括阳极氧化、β-断裂和亲核加成。该方法为从环烷醇和亲核试剂构建环醚和末端醛提供了一种新的合成方法。