methyl 3-azido-5-hydroxybenzoate | 1266683-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-5-hydroxybenzoate
• CAS: 1266683-64-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: CDZNXSDPMBKZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-5-hydroxybenzoate 在 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基苯甲酸 在 ferrous ammonium sulphate 、 硫酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-azido-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560

文献信息

• Influence of terminal substituents on the halide anion binding of foldamer-based receptors
  作者：Ling Yang、Wei Zhao、Yan-Ke Che、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.006

  日期：2017.8

  for binding halide anions. 1H NMR titration experiments carried out in DMSO-d6/CDCl3 (15/85, v/v) demonstrated that the short oligo(aryltriazole)s backbone 1 could not bind halide anions unless that amide H-bond donors were incorporated at the termini of the oligomer. Terminal substituents on oligo(aryltriazoleamide)s foldamers 2–4 display a considerable influence on the binding affinities of the foldamers

  摘要已设计并合成了具有不同末端取代基的Foldamers 1-4，用于结合卤化物阴离子。在DMSO-d6 / CDCl3（15/85，v / v）中进行的1H NMR滴定实验表明，除非寡聚（芳基三唑）骨架1的酰胺H-键供体被掺入，否则其不能结合卤化物阴离子。低聚物。寡（芳基三唑酰胺）折叠剂2-4上的末端取代基对折叠剂对卤化物阴离子的结合亲和力有很大影响。发现末端取代基的大位阻对于结合卤化物阴离子是不利的，但是两个末端取代基之间的芳族π-π相互作用能够稳定折叠剂的构象，从而提高结合强度。然而，