3-azido-5-hydroxybenzoic acid | 1266683-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1266683-63-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₃
• 分子量: 179.135
• InChiKey: IMKRSVNNWZYMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-hydroxybenzoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基苯甲酸 在 ferrous ammonium sulphate 、 硫酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 3-azido-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560

文献信息

• Bioreduction of Aryl Azides during Mutasynthesis of New Ansamitocins
  作者：Lena Mancuso、Gerrit Jürjens、Jekaterina Hermane、Kirsten Harmrolfs、Simone Eichner、Jörg Fohrer、Wera Collisi、Florenz Sasse、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol401989e

  日期：2013.9.6

  Supplementing a culture of a mutant strain of Actinosynnema pretiosum that is unable to biosynthesize aminohydroxy benzoic acid (AHBA), with 3-azido-5-hydroxy-benzoic acid and 3-azido-5-amino-benzoic acid, unexpectedly yielded anilino ansamitocins instead of the expected azido derivatives. This is the first example of the bioreduction of organic azides. The unique nature of these results was demonstrated when 3-azido-5-amino-benzoic acid was fed to the corresponding AHBA blocked mutant of Streptomyces hygroscopicus, the geldanamycin producer. This mutasynthetic experiment yielded the fully processed azido derivative of geldanamycin.
• Halide‐Guided Oligo(aryl‐triazole‐amide)s Foldamers: Receptors for Multiple Halide Ions
  作者：Ying Wang、Junfeng Xiang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/chem.201001560

  日期：2011.1.10

  characterized a series of oligo(phenyl‐amide‐triazole)s that can fold into a helical conformation guided by halide ions. Their binding models and affinities are highly dependent on the length of the foldamer, media and the inducing capability of halide ions. The short foldamer with one helical turn shows a 1:1 binding stoichiometry to all halides, while the longer foldamer with two or three helical turns in

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。