(5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 161687-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: (5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one
• CAS: 161687-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: KARMFTFERUQDJN-XXHBBNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,9S)-N-((3'S,4'S,6'S)-bicyclo<2.2.1>heptane-4'-carbonyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4
• 作为产物：
  描述：

  调呋酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4