Pregna-4,9-dien-17α-ol-3-on-20-yne | 90081-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregna-4,9-dien-17α-ol-3-on-20-yne
• 英文别名: 17β-ethynyl-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one；17beta-Ethynyl-17alpha-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one；(8S,10S,13S,14S,17S)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 90081-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: LHPNCVDPCZKRBF-SDZDHKAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-221 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregna-4,9-dien-17α-ol-3-on-20-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 9β,11β-Epoxypregn-4-ene-17α-ol-3-on-20-yne
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 184. Pathways for the use of 17?-pregna-4,9-dien-3-on-17?-ol-20-yne in the synthesis of 9, 11-disubstituted pregnanes

  摘要：

  A study was carried out on pathways for the conversion of 17-alpha-pregna-4,9-dien-3-on-17-beta-ol-20-yne to 9-xi,11-xi-epoxypregn-4-en-17-alpha-ol-3-on-20-ynes and their DELTA-16- and 16-alpha,17-alpha-epoxy derivatives, which are valuable intermediates in reported schemes for the synthesis of corticosteroids.

  DOI：

  10.1007/bf00958011
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 在 乙炔 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pregna-4,9-dien-17α-ol-3-on-20-yne
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 184. Pathways for the use of 17?-pregna-4,9-dien-3-on-17?-ol-20-yne in the synthesis of 9, 11-disubstituted pregnanes

  摘要：

  A study was carried out on pathways for the conversion of 17-alpha-pregna-4,9-dien-3-on-17-beta-ol-20-yne to 9-xi,11-xi-epoxypregn-4-en-17-alpha-ol-3-on-20-ynes and their DELTA-16- and 16-alpha,17-alpha-epoxy derivatives, which are valuable intermediates in reported schemes for the synthesis of corticosteroids.

  DOI：

  10.1007/bf00958011

文献信息

• 醋酸氢化可的松的制备方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN105820203B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明涉及一种醋酸氢化可的松的制备方法。由甾体原料化合物A通过炔基化反应、固载催化氧化反应和加成反应制得醋酸氢化可的松。该方法起始原料是一种基础甾体原料，来源易得，成本低，合成步骤短，各步反应相对容易实现，收率高，且催化剂和载体可循环使用，避开了使用溴素等危险有毒原料，大大降低了对高端设备的依赖，降低了对环境的污染，生产更加经济、安全、环保，更适合工业生产。
• Epi-ethynylation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04582644A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Ethynylation of 17-keto steroids (I) by standard means in the presence of a polar amine solvent produces the epi (17.beta.-ethynyl-17.alpha.-hydroxy) configuration at C.sub.17. The epi-ethisterone compounds are useful intermediates in the production of 17.alpha.-hydroxyprogesterones.

  在标准条件下，通过极性胺溶剂对17-酮类固醇（I）进行乙炔基化，会在C.sub.17位置产生表皮（17β-乙炔基-17α-羟基）构型。表皮-乙炔酮类化合物是生产17α-羟基孕酮的有用中间体。
• Steroid dehydrogenation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0127294A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  A process for preparing a 1,2-dehydro-3-keto-steroid, which comprises exposing a 1,2-saturated-3-keto-steroid to a preparation containing steroid-1-dehydrogenase activity in the presence of an added electron carrier and a scavenger for toxic oxygen species.

  一种制备 1,2-脱氢-3-酮-类固醇的工艺，包括将 1,2-饱和-3-酮-类固醇与含有类固醇-1-脱氢酶活性的制剂接触，同时加入电子载体和有毒氧清除剂。
• TURUTA, A. M.;FADEEVA, T. M.;KAMERNITSKIJ, A. V.;LYU, DYK XI, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 724-729
  作者：TURUTA, A. M.、FADEEVA, T. M.、KAMERNITSKIJ, A. V.、LYU, DYK XI

  DOI：——

  日期：——
• US4684610A
  申请人：——

  公开号：US4684610A

  公开（公告）日：1987-08-04