5-硫代-alpha-D-吡喃葡萄糖 | 10227-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 5-硫代-alpha-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 5-Thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 5-thio-D-glucose；α-D-5-thio-glucopyranose；5-Thio-alpha-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)thiane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10227-19-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硫代-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(bromomethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-半乳糖衍生物的酸催化转化

  摘要：

  摘要5-巯基-d-半乳糖的呋喃糖苷和吡喃糖苷衍生物在甲醇分解和其他酸催化的溶剂分解反应中经历了多种转化。在获得的几种新产物中，有1,5-脱水-6-O-甲基-5-硫代-α-d-半乳糖呋喃糖，甲基6-氯-6-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃半乳糖苷，1,6。 -脱水-5-O-甲基-6-硫代-β-1-铝呋喃糖和2-甲酰基-5-（甲氧基甲基）噻吩。硫原子在β-碳原子反应中的容易的，邻近基团的参与被认为是这些转化的起点，这些转化显着地将硫代醛糖与其氧类似物区分开来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85561-5
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 生成 5-硫代-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, HIRONOBU;YUASA, HIDEYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1939-1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82084-5

  日期：1988.1

  Acid methanolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives gave the 4-O-methyl glycoside and the 4,6-di-O-methylated dimethyl acetal , indicating transannular participation of the sulfur atom. Similarly, acetolysis of the corresponding per-O-alkylated glucosides gave the 1,4-diacetates, and .

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。
• Process for selective production of aryl 5-thio-beta-d- aldohexopyranosides
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20050256317A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thio-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar—OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR 11 R 12 R 13 and an azo reagent represented by R 21 —N═N—R 22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式（III）的芳基5-硫代β-D-醛基己糖苷衍生物的方法，其中包括在磷化物PR11R12R13和偶氮试剂R21-N═N-R22的存在下，将式（I）的5-硫代-D-醛基己糖苷衍生物与式（II）的Ar—OH反应，反应方案如下：
• PROCESS FOR SELECTIVE PRODUCTION OF ARYL 5-THIO-BETA-D-ALDOHEXOPYRANOSIDES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1541578A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar-OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR11R12R13 and an azo reagent represented by R21-N=N-R22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式(III)的芳基 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside衍生物的方法，该方法包括在以 PR11R12R13 为代表的膦和以 R21-N=N-R22 为代表的偶氮试剂存在下，使式(I)的 5-thio-D-aldohexopyranose衍生物与式(II)的 Ar-OH 按下述方案反应。
• The 5-Thioglucopyranosyl Carbenium Ion Is a Solvent-Equilibrated Cation
  作者：Blair D. Johnston、Deepani Indurugalla、B. Mario Pinto、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja017118f

  日期：2001.12.19
• US7250522B2
  申请人：——

  公开号：US7250522B2

  公开（公告）日：2007-07-31

表征谱图