N-benzyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichlorooctanamide | 753000-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichlorooctanamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dichloro-N-(3-chloroprop-2-enyl)octanamide
• CAS: 753000-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO
• 分子量: 376.754
• InChiKey: HTWUPBMJKMTKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichlorooctanamide 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-hexyl-2-pyrrolidinone 、 trans-N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-hexyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor

  摘要：

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829116
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯辛酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichlorooctanamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor

  摘要：

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829116

文献信息

• A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor
  作者：Laurent De Buyck、Franco Ghelfi、Rita Cagnoli、Giulia Merighi、Adele Mucci、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons

  DOI：10.1055/s-2004-829116

  日期：——

  A new and efficient approach to chaetomellic anhydride A has been devised starting from 2,2-dichloropalmitic acid. This involves the atom transfer radical cyclization of an N-alkyl-N-(3-chloro-2-propenyl)amide followed by rearrangement of the resulting trichloro-pyrrolidin-2-one.

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。