tert-butyl (Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanoate | 134653-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 134653-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KJFFPNCTSYAOCU-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-6-(4-nitrophenyl)-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Generation and in situ acylation of enaminone anions: a convenient synthesis of 3-carbethoxy-4(1H)-pyridinones and -4-pyrones and related compounds

  摘要：

  Treatment of 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoates 9 or 10 with LiN(SiMe3)2 in the presence of RCOCl results in C-acylation. The resulting intermediate, without isolation, may be converted to 6-R 3-Carbethoxy-4-pyrones (e.g., 12) by H3O+ or to the corresponding pyridinones (e.g., 13) by NH4OAc. Typically, yields are 55-75% for R groups lacking acidic alpha or gamma protons and ca. 30% for R = Me2CH or MeCH = CH. Replacing 9 with MeCOC(= CHNMe2)SCH2Ph (from MeCOCH2SCH2Ph and Me2NCH(OMe)2 similarly affords 3(PhCH2S)-substituted products such as 29. Alkylation of the pyridinone anions produces mixtures of N- and O-substituted compounds, with the latter predominating; aminolysis of the isolated pyrones (R'NH2-HOAc, where R' = alkyl, Ar, HO, etc.) is the preferred route to the 1-R'-substituted pyridinones.

  DOI：

  10.1021/jo00016a028
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE

  摘要：

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。

  公开号：

  WO2019118612A1

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF HBV INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR HBV.
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2018022282A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure includes compounds of Formula (I), wherein Z1, Z2, Z3, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined herein. Also disclosed is a method for treating HBV infection.

  披露的内容包括式(I)的化合物，其中Z1、Z2、Z3、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。还披露了一种治疗HBV感染的方法。
• [EN] NOVEL MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013022818A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的公式(Ia)：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC 4-PYRIDONE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE 4-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3 -CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017013046A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention provides novel compounds having the formula (I) wherein R1 to R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有式（I）的新化合物，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDROPYRIDO[2,1-A]PHTHALAZIN-2-ONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES 6,7-DIHYDROPYRIDO[2,1-A]PHTALAZIN-2-ONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017017043A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1 to R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式的新化合物：其中R1至R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] SPIROHEPTANE SALICYLAMIDES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SALICYLAMIDES DE SPIROHEPTANE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017123860A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。