(NE)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfinamide | 813461-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 813461-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: MBDKDEQCBUDADQ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到(E)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (NE)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e

文献信息

• Diastereoselective addition of diethyl difluoromethylphosphonate to enantiopure sulfinimines: synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonates, phosphonic acids, and phosphonamidic acids
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery P. Kukhar、Michael Yu. Belik、Kateryna I. Mazurenko、Alexander E. Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.017

  日期：2006.10

  of diastereomerically pure N-sulfinyl α,α-difluoro-β-aminophosphonates with trifluoroacetic acid in EtOH followed by refluxing with 10 N HCl provided enantiopure α,α-difluoro-β-aminophosphonates and α,α-difluoro-β-aminophosphonic acids. The N-Cbz derivative of (R)-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate was a convenient starting point for the preparation of corresponding difluorophosphonate monoester

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。
• High Kinetic Resolution in the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines:  Concise Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-2-Ethynylaziridines¹
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira

  DOI：10.1021/jo0490696

  日期：2004.11.1

  Enantiopure trans-ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 were prepared in good to excellent yields by the condensation of the racemic allenylzinc species 1 derived from 3-chloro-l-trimethyl-silylpropyne onto the corresponding enantiopure N-tert-butanesulfinimines (R-s)-5. The absolute stereochemistry of enantiopure N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 was shown to be (R-s,2R,3R) and results from a chelate-type transition state in which the zinc atom of allenylzinc 1 is coordinated by both the nitogen and the oxygen atoms of the imine. Further removal of the N-tert-butanesulfinyl auxiliary of alkyl 3-substituted and 3,3-disubstituted ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (Rs)-6 could be achieved by treatment with HCl in MeOH affording the corresponding deprotected aziridines (2R,3R)-9 and (2R)-9 respectively as enantiomerically pure compounds.
• Addition of benzyltrimethylsilane to imines triggered by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Wan-Xuan Zhang、Chang-Hua Ding、Zhi-Bin Luo、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.062

  日期：2006.11

  The addition of benzyltrimethylsilane 2 to imines 1 triggered by TBAF in the presence of 4A molecular sieves gave rise to the corresponding alpha-benzylated amines 3 in good yields. Moderate to high diastereoselectivity was obtained in the reactions of tert-butanesulfinyl imines with 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of N-sulfinylaldimines
  作者：Monika Ardej-Jakubisiak、Robert Kawęcki、Aneta Świetlińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.015

  日期：2007.10

  A simple and efficient procedure for the synthesis of N-sulfinylaldimines (sulfinimines) from sulfinamides and aldehydes is described. The reaction was carried out in the presence of t-BuOK or NaOH. The method is applicable for the synthesis of optically active sulfinimines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.