ethyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate | 1448776-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(1-(dimethylamino)-2,2-difluoroethylidene)-4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxopentanoate；Ethyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 1448776-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 271.212
• InChiKey: LWOAZKPDPYRRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旧试剂的新生命：氟烷基氨基试剂是合成多种氟化吡唑的有效工具

  摘要：

  在此，我们描述了区域选择性制备 3,5-双（氟烷基）吡唑的第一种实用方法。从市售的氟乙酰乙酸酯开始，并使用（四氟乙基）二甲胺作为方便的 CF2H 转移试剂，这种简单的一锅法以良好的收率和出色的区域选择性提供了高度取代的吡唑。此外，这些羧酸酯中间体被转化为相应的吡唑酸，这是设计新型生物活性成分的宝贵基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300561
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 、 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  旧试剂的新生命：氟烷基氨基试剂是合成多种氟化吡唑的有效工具

  摘要：

  在此，我们描述了区域选择性制备 3,5-双（氟烷基）吡唑的第一种实用方法。从市售的氟乙酰乙酸酯开始，并使用（四氟乙基）二甲胺作为方便的 CF2H 转移试剂，这种简单的一锅法以良好的收率和出色的区域选择性提供了高度取代的吡唑。此外，这些羧酸酯中间体被转化为相应的吡唑酸，这是设计新型生物活性成分的宝贵基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300561

文献信息

• Synthesis of Mono- and Bis(fluoroalkyl)pyrimidines from FARs, Fluorinated Acetoacetates, and Malononitrile Provides Easy Access to Novel High-Value Pyrimidine Scaffolds
  作者：Etienne Schmitt、Bruno Commare、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergiy Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201703982

  日期：2018.1.26

  A new strategy was developed using fluorinated acetoacetates, malononitrile, and fluoroalkyl amino reagents (FARs) to access unprecedented 4,6‐bis(fluoroalkyl)pyrimidine‐5‐carboxylates, their carboxylic acid analogues, and 4‐amino‐6‐(fluoroalkyl)pyrimidine‐5‐carbonitriles. An efficient cyclization step using suitable amidines was developed under microwave irradiation, providing the desired pyrimidines

  使用氟化乙酰乙酸酯，丙二腈和氟代烷基氨基试剂（FAR）开发了一种新策略，以获取前所未有的4,6-双（氟代烷基）嘧啶-5-羧酸酯，其羧酸类似物和4-氨基-6-（氟代烷基）嘧啶5腈。在微波辐射下开发了一种使用合适am的有效环化步骤，可快速有效地提供所需的嘧啶。从羧酸酯衍生物应用标准皂化条件以得到相应的羧酸。这些新的有价值的构建基，带有一个或两个新兴的氟化取代基，在医学和农用化学研究方面具有强大的潜力。
• METHOD FOR PRODUCING 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOL-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150011779A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to novel 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and to a process for preparing 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazoles.

  本发明涉及新型3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物以及制备3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物和3,5-双(氟烷基)吡唑的方法。
• Method for producing 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazol-4-carboxylic acid derivatives and 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazoles
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US09309202B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention relates to novel 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and to a process for preparing 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazoles.

  本发明涉及新型的3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物，以及制备3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物和3,5-双(氟烷基)吡唑的方法。