(E)-1-(1-Pyrrolidino)-1-octene | 96517-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(1-Pyrrolidino)-1-octene
• 英文别名: (E)-1-pyrrolidino-1-octene；1-pyrrolidino-1-hexene；1-pyrrolidino-1-octene；1-[(E)-oct-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 96517-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: NXALTWDMILBHGT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-Pyrrolidino)-1-octene 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Furan-2-yl-4-hexyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloaddition of Fischer Alkenyl Carbene Complexes to Enamines:  An Efficient Asymmetric Approach to Cyclopentanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9825736
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-octene oxide 在 aluminum oxide potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (E)-1-(1-Pyrrolidino)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of enamines from α,β-epoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61863-4

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Synthesis of Indoles upon Sequential Reaction of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxaldehydes with Iodonium Ions and Alkenes. Preparation of Related Benzofuran and Benzothiophene Derivatives
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.200404293

  日期：2005.3

  Di- and trisusbstituted indoles 2 have been prepared by reaction of pyrroles 1 with alkenes via iodonium-induced benzannulation reaction. Enamines and enol ethers are also useful partners in that cyclisation process. This regioselective transformation can be easily adapted to prepare related benzofuran and benzothiophene skeletons.

  通过吡咯1与烷烃经碘鎓诱导的苯环化反应制备二取代和三取代的吲哚2。烯胺和烯醇醚在该环化过程中也是有用的伙伴。该区域选择性转化可容易地适于制备相关的苯并呋喃和苯并噻吩骨架。
• Boranes in Synthesis. 1. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of enamines to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61541-1

  日期：1993.11

  The asymmetric hydroboration of aldehyde enamines with dIpc2BH at 0 °C, followed by oxidation with NaOH(s)/H2O2, yields the corresponding β-amino alcohols in good yields and high enantiomeric excess.

  醛烯胺与d Ipc 2 BH在0°C下不对称氢硼化，然后用NaOH / H 2 O 2氧化，得到相应的β-氨基醇，收率高，对映体过量高。
• Divergent and solvent dependent reactions of 4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene with enamines
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Orazio A. Attanasi、Silvia Rizzato、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.039

  日期：2007.11

  temperatures allows the divergent synthesis of 5,6-dihydro-4H-pyridazines, 2-(1-N-boc-hydrazono-ethyl)-4-pyrrolidin-1-yl-but-3-enoic acid ethyl ester, and 1-amino-pyrroles. Moreover, some interesting conclusions about the mechanism(s) of the reaction have been drawn by careful analysis of products' structure and distribution. Thus, the reaction may proceed through a stereospecific [4+2] cycloaddition mechanism

  从1-叔丁氧基羰基-3-甲基-4-乙氧基羰基-1,2-二氮杂1,3-二烯和β，β，β以及α，β-取代的烯胺开始，谨慎选择溶剂，温度允许变化5,6-二氢-4 H-哒嗪，2-（1- N -boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基吡咯的合成。此外，通过仔细分析产物的结构和分布，得出了一些有关反应机理的有趣结论。因此，反应可以通过立体特异性的[4 + 2]环加成机理进行，从而产生5,6-二氢-4 H-哒嗪，或者通过简单的加成或多米诺加成/环化途径分别提供2-（1- N-boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基-吡咯（以前是[3 + 2]环加成产物）。
• A Facile New Synthesis of Aldehyde Enamines in High Yield and High Purity
  作者：Gary B. Fisher、Lawrence Lee、Frederick W. Klettke

  DOI：10.1080/00397919408010154

  日期：1994.6

  Aldehyde enamines were synthesized in excellent yield and purity by reacting an aldehyde with 2 equivalents of a secondary amine in cyclohexane in the presence of 1.5 equivalents of CaH2. Distilled yields ranged from 65%-92%.