(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-octene oxide | 62427-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-octene oxide
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 62427-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: JBWVIUDMJMDSDS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-octene oxide 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到反-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-PROMOTED TRANSFORMATION OF α,β-EPOXYSILANES TO α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  用DMF处理α,β-环氧硅烷与铂(II)盐反应，可以得到α,β-不饱和羰基化合物，其中羰基出现在原本带有硅烷基的碳上。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1997
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯辛烷 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-octene oxide
  参考文献：
  名称：

  伍尔兹-菲蒂希制备乙烯基硅烷的立体化学

  摘要：

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88586-0

文献信息

• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• Directive and shielding effects of the trimethylsilyl group. Unprecedented β-selectivity in the reaction of α,β-epoxyalkylsilanes with hindered α-sulphonyl anions
  作者：Pawel Jankowski、Stanislaw Marczak、Marek Masnyk、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c39910000297

  日期：——

  Anions generated from hindered primary and secondary alkyl phenyl sulphones react with trimethylsilyloxirane to yield a mixture of products of addition in α- and β-positions or exclusively the product of addition in the β-position.

  由受阻伯和仲烷基苯基砜产生的阴离子与三甲基硅基环氧乙烷反应，产生α-和β-位加成产物的混合物，或仅产生β-位加成产物。
• Synthesis of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols
  作者：Alan R Bassindale、Peter G Taylor、Youli Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02239-2

  日期：1996.1

  A number of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols have been prepared from the corresponding chiral diols in high enantiomeric excess.

  由相应的手性二醇以高对映体过量制备了许多光学活性的α，β-环氧硅烷和甲硅烷基氨基醇。
• Elimination reactions of .alpha.,.beta.-dihydroxysilanes: stereospecific synthesis of silyl enol ethers from vinylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00300a031

  日期：1985.7
• Masnyk, Marek; Wicha, Jerzy, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 677 - 684
  作者：Masnyk, Marek、Wicha, Jerzy

  DOI：——

  日期：——