N^ε-tosyl-L-lysine methyl ester hydrochloride | 27454-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-tosyl-L-lysine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: N⁶-(toluene-4-sulfonyl)-L-lysine methyl ester; hydrochloride；N⁶-(Toluol-4-sulfonyl)-L-lysin-methylester; Hydrochlorid；N^ε-<4-Toluolsulfonyl>-L-lysin-methylester-hydrochlorid；methyl (2S)-2-amino-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate;hydrochloride
• CAS: 27454-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S*ClH
• 分子量: 350.867
• InChiKey: OTQRITAPPIZHBU-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-tosyl-L-lysine methyl ester hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonylglycyl-N^ε-tosyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of electron-accepting p-toluene- and naphthalenesulfonyl protecting groups for amino function via photoinduced donor acceptor ion pairs with electron-donating aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a023

文献信息

• Ein synthetisches Analoges des Gramicidins S:<scp>C</scp>-(Val-Lys-Leu-Phe-Pro)₂, (<scp>L</scp>-<scp>L</scp>-<scp>L</scp>-<scp>D</scp>-<scp>L</scp>)₂. 6. Mitteilung über homodet cyclische Polypeptide
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410614

  日期：——

  The synthesis of a bis-homo-gramicidin S, cyclo-(Val-Lys-Leu-Phe-Pro)2, 2HCl, H2O (L-L-L-D-L)2 is described. The product differs from gramicidin S in that the two residues of L-ornithine are replaced by residues of L-lysine. This change implies no significant loss of antibacterial properties. The antibiotic activity of gramicidine S is thus not due to the presence of the uncommon amino acid L-ornithine

  a的合成双-同源-gramicidin S，环- （缬氨酸赖氨酸-LEU-PHE-Pro）的2，2HCl的，H 2 O（LLLDL）2进行说明。该产物与短杆菌肽S的不同之处在于L-鸟氨酸的两个残基被L-赖氨酸的残基代替。这种变化意味着没有明显的抗菌性能损失。因此，格雷米替丁S的抗生素活性不是由于罕见的氨基酸L-鸟氨酸的存在而引起的。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nikiforova,N.V.; Radina,L.B., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1653 - 1658
  作者：Nikiforova,N.V.、Radina,L.B.

  DOI：——

  日期：——