t-butyl 4-cyclohexylidenyl-3-oxo-butanthioate | 112185-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 4-cyclohexylidenyl-3-oxo-butanthioate
• 英文别名: S-tert-butyl 4-cyclohexylidene-3-oxobutanethioate
• CAS: 112185-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: DDXQOPQXXYIMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl 4-cyclohexylidenyl-3-oxo-butanthioate
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备及其在（E）-4-烯基-3-氧代酯和大环内酯类化合物的合成中的用途

  摘要：

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95725-3

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate and use in the synthesis of (E)-4-alkenyl-3-oxoesters and macrolides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95725-3

  日期：1987.1

  The preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate (1) and Wadsworth- Emmons reaction with aldehydes and ketones is reported. Some of the products of these reactions were converted to unsaturated 3-oxomacrolides or 3-oxodiolides by transesterification in the presence of copper-(I)-trifluoroacetate.

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。