(R)-(+)-1-dodecyn-3-ol | 262597-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-1-dodecyn-3-ol
• 英文别名: (R)-dodec-1-yn-3-ol；(3R)-dodec-1-yn-3-ol
• CAS: 262597-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SXHAVBUQMQCRHP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-dodecyn-3-ol 在 PdCl₂(PPh₂)2 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-1-dodecyn-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyn-3-ol 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-dodecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性液晶中通过碳 13 和氟 19 NMR 建立的高对映选择性炔丙基单氟化反应

  摘要：

  手性多肽液晶溶剂 (PBLG) 中的碳 13 和氟 19 NMR 实验用于建立对映选择性炔丙基单氟化。

  DOI：

  10.1039/a909012f

文献信息

• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。
• Synthesis of Enantiopure Aliphatic Acetylene Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by1H NMR Anisotropy and/or X-ray Crystallography
  作者：Satoshi Sekiguchi、Megumi Akagi、Junpei Naito、Yoko Yamamoto、Hiromi Taji、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Yoshiki Ozawa、Koshiro Toriumi、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200800012

  日期：2008.5

  MαNP esters (22b–27b). The absolute configurations of the first-eluted esters were determined from the distribution of Δδ values in the MαNP sector rule. In the case of MαNP ester 26b, the assigned absolute configuration was confirmed by X-ray crystallography. The solvolysis of MαNP esters yielded enantiopure acetylene alcohols 5–8 with established absolute configurations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A Rapid Access to New Fluorinated 1,3-Dienes and Benzylic Fluorides via Metathesis on Propargylic Fluorides
  作者：Krishna Kaliappan、René Grée、Sandip Pujari、Alain Valleix、Danielle Grée

  DOI：10.1055/s-2008-1078179

  日期：——

  propargylic fluoride (+)-12 with ethylene affords the enantioenriched 1,3-diene (+)-14 having fluorine-containing side chain at 2-position in good yield. Upon Diels-Alder reaction, followed by aromatization, this diene affords the new benzylic fluorides (+)-16 and (+)-17 in high ee values. This new strategy has been successfully extended to the corresponding gem-difluoro diene 21 and benzylic fluorides 23 and

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。
• Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol4012184

  日期：2013.6.21

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.
• Highly enantioselective propargylic monofluorination established by carbon-13 and fluorine-19 NMR in chiral liquid crystals
  作者：Valérie Madiot、Danielle Grée、René Gree、Philippe Lesot、Jacques Courtieu

  DOI：10.1039/a909012f

  日期：——

  Carbon-13 and fluorine-19 NMR experiments in a chiral polypeptide liquid crystalline solvent (PBLG) are used to establish enantioselective propargylic monofluorination.

  手性多肽液晶溶剂 (PBLG) 中的碳 13 和氟 19 NMR 实验用于建立对映选择性炔丙基单氟化。