5-chloro-2-hydroxy-2'-methylbenzophenone | 52980-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-2'-methylbenzophenone
• 英文别名: 4-chloro-2-(2-methylbenzoyl)phenol；5-chloro-2-hydroxy-2'-methyl-benzophenone；5-Chlor-2-hydroxy-2'-methyl-benzophenon；(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 52980-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RPFYHWGPLXGBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5–68°C
• 沸点：
  346.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-2'-methylbenzophenone 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-(2-Methylphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester) 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-chloro-2-hydroxy-2'-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Molecular design, synthesis and biological evaluation of BP-O-DAPY and O-DAPY derivatives as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Shiqiong Yang、Christophe Pannecouque、Dirk Daelemans、Xiao-Dong Ma、Yang Liu、Fen-Er Chen、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.052

  日期：2013.7

  This paper reports the synthesis and antiviral evaluation of a series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) that combine the peculiar structural features of diarylpyrimidine derivatives (DAPYs) and benzophenone derivatives (BPs). The DAPY derivatives bearing benzoyl or alkoxyl substitutes on the A-ring showed the inhibitory activity against wild-type HIV-1 at the cellular level

  本文报道了一系列结合了二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）和二苯甲酮衍生物（BPs）独特结构特征的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的合成和抗病毒评价。在A环上带有苯甲酰基或烷氧基取代基的DAPY衍生物在从微摩尔到纳摩尔的EC 50值范围内，在细胞水平上显示出对野生型HIV-1的抑制活性。在这些化合物中，1u表现出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 0.06±0.01μM，SI> 6260），其活性比奈韦拉平（NVP）和地拉夫定（DLV）高约1.8倍。此外，还考虑了与HIV-1 RT的结合方式以及这些衍生物的初步SAR研究，以作进一步研究。
• Synthesis and biological evaluation of (±)-benzhydrol derivatives as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Shi-Qiong Yang、Hui-Fang Dai、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.003

  日期：2011.8

  A series of (±)-benzhydrol derivatives featuring the essential sulfonamide group at the para position on the C-ring were synthesized and evaluated for the potential anti-HIV activity in C8166 cells. Most of these analogues demonstrated low concentration inhibitory activity with EC50 values less than 1 μM against the wild-type HIV-1. In particular, compound 7h was identified as the highest active inhibitor

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。
• Condensed heterocyclic compounds useful for inhibiting acyl-CoA
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05492929A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein ring A, ring B and ring C each stands for an optionally substituted benzene ring; X stands for --NR-- wherein R stands for hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, --O-- or --S--; Y stands for --(CH.sub.2)n-- wherein n denotes 1 or 2 or --NH--; and R.sup.a stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, provided that when ring C is unsubstituted or substituted only at para-position, ring B is substituted at least at ortho-position or a salt thereof which have an excellent acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibiting action and cholesterol-lowering activity, their production and medicinal use.

  化合物的结构式为：##STR1## 其中，环A、环B和环C分别代表可选取代苯环；X代表--NR--，其中R代表氢原子或可选取代的碳氢基团，--O--或--S--；Y代表--(CH.sub.2)n--，其中n为1或2或--NH--；R.sup.a代表氢原子或可选取代的碳氢基团，但当环C未取代或仅在对位取代时，环B必须在邻位至少取代，或其盐具有出色的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制作用和降低胆固醇活性，其制备和药用。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05700810A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein A", B, C, D, E, G, Ar, X, Y, and Z are defined herein or a salt thereof. The compounds have excellent activity of inhibiting ACAT, lowering Cholesterol in blood and inhibiting tachykinin receptor, or a salt thereof, their production and use.

  化合物的结构式为：##STR1## 其中A"，B，C，D，E，G，Ar，X，Y和Z的定义如下，或其盐。该化合物具有优异的抑制ACAT，降低血液中胆固醇和抑制Tachykinin受体的活性，或其盐，以及它们的生产和使用。
• 3-Phenylindolyl-, -benzofuranyl- and -benzothienyl- alkylcarboxanilides, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0602598A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Novel compound represented by the formula: wherein ring A, ring B and ring C each stands for an optionally substituted benzene ring; X stands for -NR-wherein R stands for hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, -O- or -S-; Y stands for -(CH₂)n- wherein n denotes 1 or 2 or -NH-; and Ra stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, provided that when ring C is unsubstituted or substituted only at para-position, ring B is substituted at least at ortho-position or a salt thereof which have an excellent acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibiting action and cholesterol-lowering activity, their production and medicinal use.

  由式表示的新型化合物： 其中环 A、环 B 和环 C 各代表一个任选取代的苯环； X 代表-NR-其中 R 代表氢原子或任选取代的烃基、-O-或-S-； Y 代表-(CH₂)n-其中 n 表示 1 或 2 或-NH-；Ra 代表氢原子或任选取代的烃基，条件是当环 C 未被取代或仅在对位被取代时，环 B 至少在正位被取代，或其盐具有优异的酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制作用和降低胆固醇活性，其生产和药用。