(E)-1-苄基氨基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯 | 94662-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-苄基氨基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯
• 英文名称: (E)-1-Benzylamino-1-(methylthio)-2-nitroethylene
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine；N-Benzyl-1-methylthio-2-nitro-1-ethenamin；1-benzylamino-1-methylthio-2-nitroethene；N-benzyl-N-[(e)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]amine；(E)-N-benzyl-1-methylsulfanyl-2-nitroethenamine
• CAS: 94662-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: GGFNXQPGFDGGNP-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.4 °C
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-苄基氨基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从1-苄基氨基-1-甲基硫烷基-2-硝基乙烯开始，一步合成具有异恶唑啉环的二氮杂二氢ac烯衍生物

  摘要：

  在三氟甲磺酸中，在低温下，通过NMR观察到1-苄基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯衍生物形成羟腈离子（或O-质子化的腈氧化物）。用水淬灭导致反应性一氧化二氮形成偶极子，偶极子发生意外的INOC反应，从而生成新的3-甲基硫烷基-8a ，8b-二氢-5 H -1-氧杂-2,4-二氮杂ena烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.003
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-苄基氨基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Amino-3-formylchromones 和 1-(Methylthio)-2-nitroenamine 衍生物的缩合酸介导合成 Chromeno[2,3-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  已经提出了一种方便有效的方案，用于通过 CF 3 SO 3 H 催化取代的 2-氨基-3-甲酰基色酮和各种 1-(甲硫基)-2环化合成色烯[2,3- b ] 吡啶衍生物-硝基烯胺衍生物。该方法省时、方便、收率高、官能团相容性好。

  DOI：

  10.1055/a-1790-2992

文献信息

• One-pot pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes for synthesis of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Parthiban

  DOI：10.1039/c4ob00628c

  日期：——

  We have described the simple, convenient and high yielding one-pot synthesis of a library of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) by 2-aminopyridine catalysed pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes. This domino transformation involves formation of dihydropyridine ring by creation of two C–C bonds and one C–N bond, all of them taking

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。
• Dual active 1, 4-dihydropyridine derivatives: Design, green synthesis and in vitro anti-cancer and anti-oxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104379

  日期：2020.12

  The present work describes the design of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with diverse variations in structural and functional groups. The physico-chemical properties and drug-like molecule nature evaluations were carried out using SWISSADME. A simple, economical, eco-friendly, water-mediated and Para-Toluene sulfonic acid catalysed multicomponent and one-pot synthetic method from nitroketene N, S-

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。
• Synthese primärer Nitroketenaminale
  作者：Hubert Mertens、Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19863190213

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3 und 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen‐O,N‐acetal 1 und prim. bzw. sekund. Aminen als auch durch sukzessive Amino‐ und Ammonolyse des Nitroketen‐S,S‐acetals 2 gewinnen. Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.

  Die Titelverbindungen 3 和 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen-O,N-acetal 1 und prim。呜呜呜 塞孔德。Aminen als auch durch sukzessive Amino- und Ammonolyse des Nitroketen-S,S-acetals 2 gewinnen。Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.
• Acid-Mediated Synthesis of Chromeno[2,3-b]pyridine Derivatives via Condensation of 2-Amino-3-formylchromones and 1-(Methylthio)-2-nitroenamine Derivatives
  作者：Zhong Li、Hongchen Yang、Lu Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao

  DOI：10.1055/a-1790-2992

  日期：2022.5

  A convenient and effective protocol has been proposed for the synthesis of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives via the CF3SO3H-catalyzed annulation of substituted 2-amino-3-formylchromones and various 1-(methylthio)-2-nitroenamine derivatives. This method is time-efficient, convenient, high-yielding, and exhibits a good functional group compatibility.

  已经提出了一种方便有效的方案，用于通过 CF 3 SO 3 H 催化取代的 2-氨基-3-甲酰基色酮和各种 1-(甲硫基)-2环化合成色烯[2,3- b ] 吡啶衍生物-硝基烯胺衍生物。该方法省时、方便、收率高、官能团相容性好。
• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.