N-(dec-2'-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 514792-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dec-2'-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(dec-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide；N-dec-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 514792-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: FFZWDNSECYSTMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dec-2'-ynyl)-p-toluenesulfonamide 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(dec-2-ynyl)-N-(4-oxo-but-2-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(dec-2'-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Preparation of 3-Iodoquinolines from <i>N</i>-Tosyl-2-propynylamines with Diaryliodonium Triflate and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01433

  日期：2017.11.17

  smoothly obtained in one pot by treating N-tosyl-2-propynylamines with diaryliodonium triflate in the presence of K3PO4 and a catalytic amount of CuCl at room temperature, followed by treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2 at 0 °C, and then NaOH in methanol solution. The product, 3-iodo-4-phenylquinoline was smoothly transformed into 4-phenylquinoline with zinc; 4-phenyl-3-toluenesulfenylquinoline with

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。
• Cycloisomerization of 1,6-Enynes Using Acetate as a Nucleophile under Palladium(II) Catalysis
  作者：Qinghai Zhang、Wei Xu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo048414o

  日期：2005.2.1

  An efficient method for the synthesis of five-membered carbo- and heterocyclic compounds, including fused rings, was reported using acetate as a nucleophile in the cyclization of 1,6-enynes under palladium(II) catalysis. The reaction is initiated by trans-acetoxypalladation of the alkynes and quenched by either trans- or cis-deacetoxypalladation in the presence of 2,2'-bipyridine as the ligand. An example of the catalytic asymmetric cyclization is presented with moderate enantioselectivity using chiral bisoxazoline ligand.
• Palladium(II)-Catalyzed Enyne Coupling Reaction Initiated by Acetoxypalladation of Alkynes and Quenched by Protonolysis of the Carbon−Palladium Bond
  作者：Ligang Zhao、Xiyan Lu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo050121n

  日期：2005.5.1

  key step in completing the Pd(II) catalytic cycle. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor the protonolysis of the carbon−palladium bond over the β-H elimination in the Pd(II)-mediated reactions. The intermolecular coupling reactions provide an efficient method for synthesizing γ,δ-unsaturated carbonyls. The intramolecular coupling reactions offer a method to construct a variety

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。