methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-alaninate | 1614240-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopent-1-enyl]amino]propanoate
• CAS: 1614240-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: MRNDPBIQJXQPDU-OWSSEVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-alaninate 、 methyl ((S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的乙烯基肽的合成

  摘要：

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402033